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方法一：1.溴代甲苯 ?2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 ?3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高，由于机理是消除-加成反应，得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二：1.硝化 ?2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 ?3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 ?4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与类似，不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位，甲基位阻小，产物邻位为主。
参考资料：
（1）依据碳酸性比苯酚的酸性强，弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚，反应的方程式为：+CO2+H2O→+NaHCO3，
故答案为：+CO2+H2O→+NaHCO3；
（2）加氢氧化钠溶液，氢氧化钠和苯酚反应生成溶于水的苯酚钠，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠；苯酚钠和乙酸钠溶液通过二氧化碳，苯酚钠和二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠和苯酚，而乙酸钠和二氧化碳不反应，苯酚在冷水中的溶解度较小，乙酸钠易溶于水，所以用分液的方法进行分离；
故答案为：分液；
（3）步骤1取少量苯酚放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡，苯酚为有机物，在常温下在水中的溶解度不大，所以出现白色浑浊，步骤2：苯酚与溴发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀，所以出现产生白色沉淀，苯酚和三氯化铁作用，形成络合物，呈现紫色，
故答案为：
| 实验操作 | 预期现象 | 现象解释 |
| 步骤1：取少量C放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡． | 出现白色浑浊 | 苯酚常温下溶解度不大? |
| 步骤2：取少量C的稀溶液分装b、c两支试管，往b试管滴入过量饱和溴水，振荡． | 产生白色沉淀 | 苯酚与溴发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀． |
| 步骤3：往c试管滴入几滴FeCl3溶液，振荡． | 溶液变为紫色 | C与加入的试剂发生显色反应． |
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故答案为：
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